Andamento del campionato
Il campionato iniziò il 12 settembre ed in avvio si mise in mostra la Fiorentina di Trapattoni, il cui principale punto di forza erano i gol di Batistuta: i viola guadagnarono la testa della classifica alla terza giornata, rimanendovi sino al 1º novembre quando subirono il sorpasso da parte dei bianconeri. Il primato dei campioni uscenti durò, tuttavia, lo spazio di una settimana: la domenica successiva la Juventus impattò 2-2 sul campo dell'Udinese (subendo una rimonta nei minuti di recupero), dovendo anche rinunciare da lì in avanti al loro leader Del Piero, vittima di un serio infortunio che lo costrinse a chiudere anzitempo la stagione. I toscani ne approfittarono, tornando al primo posto e laureandosi campioni d'inverno il 17 gennaio 1999 con il successo sul Cagliari.
Con l'inizio del girone di ritorno emerse dal gruppo delle inseguitrici la Lazio che, dopo un avvio stentato, ritrovò sia il capitano Nesta sia il bomber Vieri, e il 21 febbraio, battendo all'Olimpico un'Inter in crisi (anche per via dei guai fisici di Ronaldo), staccò i viola da par loro bloccati sullo 0-0 dalla Roma. Nel giro di un mese i biancocelesti guadagnarono un congruo vantaggio, che arrivò fino a +7, sulla più diretta rivale, un Milan secondo in classifica e in decisa risalita, ma non considerato capace d'inserirsi nella lotta-scudetto: approfittando di una Fiorentina menomata in avanti sia dall'infortunio di Batistuta sia dalla saudade di Edmundo (questo ultimo peraltro da tempo in rotta con la società), e di un Parma distratto dagli impegni di coppa che culmineranno per i ducali in un double continentale, l'undici di Sven-Göran Eriksson sembrava ormai senza rivali. Tuttavia, pur se lo scontro diretto del 3 aprile tra Lazio e Milan terminò a reti bianche, nelle settimane successive i biancocelesti vennero dapprima battuti nel derby e poi sconfitti in casa da un'altalenante Juventus; vincendo al Tardini e al Friuli i rossoneri di Zaccheroni, nelle cui file si stava mettendo sempre più in evidenza il ventunenne portiere Abbiati (lanciato titolare dopo una lunga squalifica comminata a Rossi), riaprirono il campionato portandosi a -1 dalla vetta.
Decisivo fu il penultimo turno, anticipato al 15 maggio: mentre il Milan superò un Empoli già retrocesso, la Lazio, tra varie contestazioni all'operato dell'arbitro Treossi, non andò oltre il pari a Firenze, facendosi scavalcare dai meneghini proprio in vista della giornata conclusiva; il 23 maggio i biancocelesti vinsero 2-1 contro il Parma, risultato che tuttavia non bastò per il tricolore poiché i rossoneri passarono al Curi di Perugia con il medesimo risultato, cucendosi sul petto uno degli scudetti più inaspettati della loro storia. I capitolini secondi classificati vinsero comunque l'ultima edizione della Coppa delle Coppe e, come accadrà per i viola dopo i preliminari estivi, ottennero l'accesso alla nuova Champions League ideata dall'UEFA. Per il secondo anno consecutivo il capocannoniere del torneo, il brasiliano Márcio Amoroso con 22 gol, vestì la maglia dell'Udinese.
Stagioni da dimenticare, inversamente, per le due favorite della vigilia, Inter e Juventus, che a corollario di due altalenanti percorsi fallirono anche l'ultimo obiettivo rimasto loro, la qualificazione alla Coppa UEFA, svanita negli spareggi contro, rispettivamente, Bologna e Udinese. Tra l'altro entrambe le formazioni vissero degli avvicendamenti in panchina: i nerazzurri partirono con il confermato Luigi Simoni, poi al suo posto arrivò Mircea Lucescu il quale, dopo lo 0-4 subìto a Genova dalla Sampdoria, venne a sua volta sollevato dall'incarico in favore di Luciano Castellini, che infine lasciò al più esperto Roy Hodgson; al dimissionario Marcello Lippi, che chiuse così il suo primo ciclo sulla panchina della Juventus, fu invece fatale la sconfitta interna 2-4 contro il Parma, che sancì l'arrivo a Torino di Carlo Ancelotti.
In coda cadde l'Empoli, penalizzato per un presunto tentativo d'illecito nei confronti della Sampdoria, mentre finì il fugace periodo d'oro del Vicenza anni 1990. Fu breve la permanenza di una Salernitana che mancava dalla Serie A da mezzo secolo, condannata all'ultima giornata dal pareggio nello scontro diretto del Garilli con il Piacenza, da par suo salvatosi anche grazie al buon bottino (15 reti) di Simone Inzaghi, questi alla sua prima stagione in massima categoria; i campani furono incapaci di approfittare della concomitante sconfitta dell'altra rivale diretta, il Perugia della rivelazione Nakata, caduto contro il Milan scudettato ma, ciò nonostante, ugualmente salvo. A sorpresa, una crisi di risultati costò la retrocessione anche alla blasonata Sampdoria, che pose fine a un'epoca ricca di successi ritrovando suo malgrado la serie cadetta dopo diciassette anni. Si salvò invece il Venezia, ritornato in Serie A dopo tre decenni ma frettolosamente dato per spacciato al giro di boa, grazie a un ottimo girone di ritorno coinciso con l'arrivo in laguna, in gennaio, del fantasista Álvaro Recoba finito nel frattempo ai margini della rosa interista.
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