Non sono mai state trovate tracce di edifici in muratura, forse sorgevano nel luogo dove in seguito sorsero i castelli Cadario e Besozzi-Adamoli (nelle vicinanze, poco tempo fa, si è trovato un sarcofago ancora intatto di una certa dimensione). Sicuramente alla fine dell’Impero e all’inizio del periodo longobardo, vi era già un complesso di una certa importanza, poiché controllava tutta la valle del Bardello e la strada che da Varese, attraverso la val Cuvia portava a Bellinzona; questa strada era costellata da torri d’avvistamento e/o di guardia di cui ne esistono ancora parecchie, in vari stadi di conservazione.
Il castello, o fortilizio, di Besozzo, nell’alto medioevo fu notevolmente ampliato, tanto da possedere nella parte rivolta a nord est, che degrada dolcemente verso la sella, tre, forse quattro, cerchia di mura (come chiaramente si può vedere da una foto satellitare). Dai resti, notevolmente ben conservati, si può dedurre che nel trecento era un castello di una certa dimensione e la sua posizione lo rendeva imprendibile, e certamente non per sete: all’interno del castello vi erano, in diverse zone, circa 14 pozzi. A Besozzo Superiore la rete idrica fu installata solo negli anni '60 del novecento, e sino a quel momento ogni casa, ogni palazzo, aveva uno o più pozzi cui attingere acqua potabile fresca e abbondante in ogni mese dell’anno.
Durante la guerra fra i Toriani e i Visconti, questo castello non ebbe a soffrire danni, come invece li dovette subire il dirimpettaio castello situato nel comune di Brebbia: questo, infatti, fu completamente raso al suolo (da fonti ben informate, risulterebbe che tutta la parte sotterranea sia ancora intatta), forse perché era strategicamente più importante, e più facilmente conquistabile di quello di Besozzo, a causa della sua posizione orografica; da qui si poteva controllare a ovest, il lago e il territorio che va dalle cave di Baveno sino a Sesto Calende, a sud la pianura sino a Milano (anche con un modesto binocolo, si può vedere la Madonnina del Duomo), e a est il territorio situato fra Varese e Besozzo.
Sembrerebbe che quello di Besozzo non sia stato interessato direttamente dal conflitto, poiché erano infeudati i Besozzi, famiglia nobile di Milano originaria di Besozzo, da sempre fedele ai Visconti; qui ci si limitò, in seguito, per ragioni sconosciute, ad abbassare di un piano, forse due, il Mastio, stessa sorte toccata ad altre costruzioni del castello, in origine chiaramente delle torri.
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